Nació el 30 de diciembre de 1989 en La Palma, California, hijo de Randy y Gretchen Sheckler, a demás tiene dos hermanos, Shane y Kane Sheckler de california.La carrera de Sheckler comenzó durante el verano de 1995. Ese año asistió al CASL (California Amateur Skateboarding League), entrando a uno de sus concursos, que luego ganó.Tony Hawk asistió a la fiesta de la CASL y estuvo practicando un tiempo con Ryan Sheckler. Durante 1997-2002, Ryan ganó todos los campeonatos que se hicieron en California de la CASL, y firmó con su primer patrocinador, Arnette – la misma compañía auspiciadora de Tony Hawk.Ryan se convirtió en profesional en 2003, teniendo 14 años de edad, después ganar los X Games IX, Gravity Games, Vans Triple Crown y Slam City Jam

La carrera de Sheckler comenzó durante el verano de 1995. Ese año asistió al CASL (California Amateur Skateboarding League), entrando a uno de sus concursos, que luego ganó.

Tony Hawk asistió a la fiesta de la CASL y estuvo practicando un tiempo con Ryan Sheckler. Durante 1997-2002, Ryan ganó todos los campeonatos que se hicieron en California de la CASL, y firmó con su primer patrocinador, Arnette – la misma compañía auspiciadora de Tony Hawk.

Nació el 30 de diciembre de 1989 en La Palma, California, hijo de Randy y Gretchen Sheckler, a demás tiene dos hermanos, Shane y Kane Sheckler de california.

Ryan se convirtió en profesional en 2003, teniendo 14 años de edad, después ganar los X Games IX, Gravity Games, Vans Triple Crown y Slam City Jam.

En 2004, en la World Cup, fue nombrado el Skateboarder National Street Champion. El año siguiente, obtuvo el título otra vez, junto con el premio al Atleta del Año en el AST Dew Tour. En 2006, con 16 años ganó el Global Assault en Australia y terminó quinto en el Tampa Pro en Florida. En el 2010 participó en la película "Hada por accidente", como un patinador de profesional de hockey, llamado Mick Donnelly.

Aparece en el juego de baloncesto NBA 2k9 en "NBA Blacktop" en el equipo de los famosos, en el juego de skate Tony Hawk's American Wasteland (igualmente para su version de NDS: Tony Hawk's American Sk8land), como uno de los profesionales a elegir para el modo clásico, también en un episodio de ¿Qué hay de nuevo Scooby doo?, igualmente en un episodio de True Jackson VP, interpretándose a sí mismo y también en el juego de Skate Tony Hawk's Underground 2.